Primero que nada, ¿Qué es JRuby?. Es una implementación 100% hecha en Java del lenguaje de programación Ruby, osea que utiliza la JVM (Java Virtual Machine) para correr, esto permite además tener acceso a la mayoría de las librerías de JAVA.
Actualmente Ruby se encuentra en su versión 1.9.2, y la implementación oficial (la más usada - Matz's Ruby Interpreter o MRI) se toma como referencia para la especificación del lenguaje. Esta versión de Ruby corre sobre una máquina virtual específica de Ruby, y está escrita en C. JRuby soporta completamente Ruby 1.8, y se está trabajando en la compatibilidad con 1.9.2. Además de estas dos implementaciones existen también MacRuby (Ruby en Mac OS X), Rubinius, y otras.
Esta vez te dejo una conferencia sobre JRuby (En inglés) impartida en el marco de la reunión de JRuby dada en San Francisco el año pasado, que te servirá para aprender más sobre esta tecnología:
JRuby Jam Session from Engine Yard on Vimeo.